Los cronistas españoles de los siglos XVI y XVII indican que la historia del San Bernardo actual se remonta a la época precolombina, afirmación que se basa en los restos indígenas encontrados a lo largo del valle del Maipo, y más específicamente, en el Pucará del Cerro Chena.

Los investigadores resaltan que los indígenas que habitaban la zona central desde el río Aconcagua al Maule sepultaban a sus muertos en “túmulos”, donde la persona era colocada junto a una variedad de enseres como cerámica, recipientes, puntas de flechas, y cuchillos, entre otros. Precisamente el hallazgo de “túmulos” en el sector de el Romeral de Lo Herrera en la década de ´70 deja de manifiesto la presencia indígena en la ribera del río Maipo, y más específicamente, de la cultura picunche.

De acuerdo a lo que se conoce de este pueblo, a los integrantes de esta cultura no les gustaba vivir como pueblo, sino que a cada familia le gustaba vivir cada uno por separado para tener sus cementeras y ganado. Sin embargo, los miembros de este pueblo cultivaban principalmente maíz, pero también porotos, quinoa, ají, papa y calabazas,  y mantenían ganados de llamas y alpacas que les proporcionaban carne y lana.

Según lo que se conoce hasta el momento, los habitantes del Romeral pueden haber realizado un comercio o intercambio con las comunidades de la costa (Llolleo), siguiendo el valle del río, añadiendo los peces y mariscos a su dieta alimenticia.

El primer problema que enfrentaron los habitantes del valle del río Maipo fue el regadío, quienes construyeron las primeras acequias que después perfeccionaron los incas y que a la llegada de los españoles, constituía una red lo suficientemente organizada para regar los campos.

Con la llegada de los conquistadores españoles a la zona central (1541) el carácter de la región cambió. A la llegada de Diego de Almagro (1536) el valle del Maipo era gobernado por el cacique Maiponolipillán y el valle de Tango por los caciques Guachunpilla, Negue-Tegua, Millapidún y Lomonaguel.

El ataque de Michimalonco en 1541 a la recién fundada ciudad de Santiago alteró la relación hasta entonces pacífica de españoles e indígenas. Las tierras del actual valle de Lo Herrera pasaron a manos de capitanes como Alonso de Pozo y Silva, Juan Guerra de Salazar, Marcos Veas y otros. Hacia el 1600, la población aborigen fue desapareciendo y hacia esa fecha los registros de propiedad de las tierras donde se emplaza actualmente San Bernardo se disgregan en distintas manos.
 

Ese es el caso de la Orden de los Jesuitas que se instalaron en Calera de Tango, pero cuyas tierras se extendían hasta Lo Herrera al momento de su expulsión del país en 1722. Asimismo, hacia 1722 el cerro Chena y sus tierras colindantes aparecen a nombre de José de Perochena, regidor del Cabildo de Santiago. 

Los territorios que vieron nacer más tarde a San Bernardo fueron testigos privilegiados de la Independencia nacional. Mítica es la historia que señala que Manuel Rodríguez burlaba al temido capitán San Bruno arrancando por un túnel que desembocaba en el sector del Barrancón. 

En el período de la Patria Vieja, se desarrolló un capítulo importante para la independencia: el Combate de Tres Acequias, el 26 de agosto de 1814. En esta batalla que enfrentó en un comienzo a las tropas leales a Bernardo O´Higgins y José Miguel Carrera en el río Maipo, dio paso al enfrentamiento de los soldados unidos contra el general español Mariano Osorio que venía avanzando desde el sur.

La Fundación

Con el objeto de financiar las obras del canal de Maipo, el Senado de la naciente República resolvió vender los terrenos de los Llanos de Lepe –como se conocía en esa época a estas tierras-, los cuales hasta comienzos de siglo habían pertenecido a don Pedro del Villar y que éste había donado al Hospital San Juan de Dios.

La fundación de la Villa San Bernardo, entonces, está íntimamente ligada con la construcción del canal del Maipo que uniría a los ríos Maipo y Mapocho en 1820. Para continuar las obras y abrir nuevos canales que permitieran regar la extensa zona que quedaba entre ambos ríos, el Senado comisionó a don Domingo Eyzaguirre para que vendiera estos terrenos y los derechos de aguas con el objeto de que con ese dinero emprendiera las nuevas obras y formara una villa.

De acuerdo al Senado Consulto del 9 de febrero de 1821, fecha que se tomó como la Fundación de San Bernardo, el Llano de Lepe se dividiría en manzanas regulares de 10 cuadras por lado y con una superficie de 100 cuadras. Cada manzana se dividiría a su vez en cuatro lotes perfectamente regulares de 5 cuadras por lado y 25 de área.  Sus compradores podrían adquirir también derechos de aguas y debían comprometerse a cerrar convenientemente sus terrenos respectivos y edificar dentro del término de un año casas de habitación cubiertas de tejas.
 

En este plan se contemplaba, además, la fundación de un pueblo que respondería a las siguientes características: "En el centro de estos terrenos, -decía el artículo 8 del Senado Consulto-, se reservarán 36 cuadras en áreas para la fundación de una villa en que ha de colocarse una parroquia y una escuela de primeras letras, completándose hasta 100 cuadras para que las restantes se reserven para propios de la villa y en los sitios que han de darse para la formación de ellas, serán preferidos los militares y las viudas de los defensores de la patria”.

El trazado de la nueva ciudad fue hecho por don Domingo Eyzaguirre de acuerdo a instrucciones del Director Supremo Bernardo O´Higgins, cuya inspiración quedó plasmada en el nombre de la nueva villa.

Para la ubicación y el trazado del plano de la villa se siguieron las instrucciones que existían desde la época colonial y que habían servido para la fundación de las ciudades en el siglo XVIII, es decir, partiendo de una Plaza Mayor y la distribución de las calles a partir desde allí de manera recta y perpendiculares entre sí.

La primera parroquia se construyó el año 1822, a la que vino a servir el sacerdote de la orden franciscana don Manuel Malebranc entre junio y octubre de 1824, a quien se le fijaron $ 300 anuales de remuneración.

El espíritu innovador del señor Eyzaguirre lo movió a elaborar un proyecto para vitalizar la aldea que había nacido como resultado de la hijuelación y que crecía muy lentamente. Este proyecto, que fue aprobado por el Ejecutivo, consultaba la fundación de la Villa y la creación de un Monte de Piedad, institución que tendría por objeto juntar fondos para la formación de la Villa, ordenar y centralizar su vida económica.

Se quiso crear, entonces, una Villa industrial, principalmente de fábricas de paños, obligándose a los habitantes a no usar otros muebles que los fabricados en Chile y cuando las éstas estuviesen en condiciones de producir deberían ocupar paños de sus telares. A los infractores se les conminaba a que después de tres advertencias serían expulsados de la Villa y sus bienes rematados en pública subasta.

Quedó establecido en mayo de 1831 que las tropas del Ejército y la Policía se vestirían con los paños fabricados en la Villa y, por último, se establecieron premios para los habitantes que se distinguieran por sus buenas cualidades.
San Bernardo fue reconocido legalmente como Villa de la República el 27 de septiembre de 1830.

Don Domingo Eyzaguirre fue nombrado Gobernador del Departamento de la Victoria y Director del Monte de Piedad y cargos que asumió en 1835.  Se le mandaron entregar diez mil pesos del empréstito que en el gobierno del Sr.  Pinto se había hecho a la Sociedad del Canal y con esta suma edificar la Iglesia y casas públicas de la ciudad. 

Eyzaguirre sirvió al cargo de Gobernador durante diez años, tiempo en el que se preocupó de establecer en la nueva villa lugares de esparcimiento para los habitantes, edificios para el gobierno local y departamental, plantó árboles, e impregnó ese sentido de paz y tranquilidad que caracterizaron a San Bernardo desde sus inicios.